中文名 4-二甲 DMAP
外文名 4-Dimethylaminopyridine
别 名 N,N-二-4-、二甲、4-基吡啶
化学式 C7H10N2 分子量 122.17
CAS登录号 1122-58-3
熔 点 113~114℃ 沸 点 211 ℃ 水溶性 76 g/L(25℃) 密 度 0.906 g/cm3 at 25℃
外 观 白色结晶粉末 应 用 化学合成的新型高效催化剂
4-二甲是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在**合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有较其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01~5%即可,反应产生的酸可用**碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性**溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80~90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“**级催化剂”,它已成为**合成工作者较常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂**产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的甲酰化,以及(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异合成、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的**磷合成中,作用相当显著。
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